Pestisida piretroid menunjukkan karakteristik kiral yang kuat dan sering kali terdiri dari beberapa enansiomer kiral. Meskipun enantiomer ini memiliki sifat fisikokimia yang identik, mereka menunjukkan aktivitas insektisida, biotoksisitas, dan tingkat residu lingkungan yang berbeda. Contohnya termasuk sipermetrin,Beta-Sipermetrin, Alfa-Sipermetrin, DanLambda-Sihalotrin.
sipermetrin:
Cypermethrin, pestisida piretroid yang paling banyak digunakan, memiliki tiga pusat kiral dalam struktur molekulnya dan delapan enansiomer. Aktivitas biologis dan toksisitas yang ditunjukkan oleh berbagai enansiomer sangat bervariasi.
Sipermetrin terdiri dari delapan isomer optik, membentuk empat pasangan rasemat. Isomer sipermetrin yang berbeda menunjukkan perbedaan yang signifikan dalam kemanjuran insektisida dan laju fotolisisnya. Aktivitas insektisidanya, dari yang terkuat hingga terlemah, adalah sebagai berikut: cis-, trans-, dan cis-trans-cypermethrin.
Dari delapan isomer sipermetrin, dua dari masing-masing empat isomer trans- dan empat cis-sangat kuat.
Namun, penggunaan satu isomer sipermetrin yang sangat kuat sebagai insektisida tidak hanya meningkatkan aktivitas insektisida secara signifikan namun juga mengurangi toksisitas terhadap organisme non{0}}target dan dampak buruk terhadap lingkungan. Oleh karena itu, beta-cypermethrin dan alpha-cypermethrin dikembangkan:
Alfa-sipermetrin
Alfa-sipermetrin juga dikenal sebagai -sipermetrin. Ini memisahkan dua isomer yang tidak efektif atau tidak efektif dari campuran empat isomer cis, menghasilkan campuran yang hanya mengandung dua isomer cis yang sangat efektif dengan perbandingan 1:1.
Alfa-sipermetrin memiliki aktivitas insektisida dua kali lipat dibandingkan sipermetrin.
Beta-sipermetrin
Beta-sipermetrin, juga dikenal sebagai cis-trans sipermetrin yang sangat efektif, adalah campuran isomer tidak efektif dari delapan-isomer teknis sipermetrin industri. Hal ini dicapai dengan mengisomerisasi isomer yang tidak efektif dari bentuk teknis sipermetrin secara katalitik menjadi isomer yang sangat efektif. Hal ini menghasilkan campuran rasemat dari isomer cis dan trans yang sangat efektif, yaitu empat isomer dengan perbandingan cis:trans kira-kira 40:60 atau 2:3.
Beta-sipermetrin memiliki sifat insektisida yang sama dengan sipermetrin, namun potensi insektisidanya kira-kira dua kali lebih tinggi.
Beta-sipermetrin jauh lebih tidak beracun bagi manusia dan hewan, dan toksisitasnya terhadap hama sanitasi sama dengan atau lebih besar dibandingkan alfa-sipermetrin, sehingga menawarkan keuntungan tertentu dalam pengendalian hama sanitasi.
Ringkasan:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>sipermetrin.
Namun, beta-cypermethrin menunjukkan kemanjuran pengendalian hama sanitasi yang lebih unggul dibandingkan dua lainnya.
